Στον τόμο αυτόν συμπεριλαμβάνεται μια σειρά λόγων του Δίωνα που ασχολούνται με διάφορα θέματα της πολιτικής του σταδιοδρομίας, καθώς και με διάφορα θέματα της λογοτεχνίας, της μυθολογίας και της φιλοσοφίας του ένδοξου κλασικού ελληνικού παρελθόντος. Πιο συγκεκριμένα: Προ του φιλοσοφείν εν τη πατρίδι: Ο λόγος αυτός εκφωνείται από τον Δίωνα στην πατρίδα του, όταν προσπάθησε να υπερασπιστεί με θάρρος τον εαυτό του απέναντι στο πλήθος που έχει δυσμενείς διαθέσεις εναντίον του. Δημηγορία εν τη πατρίδι: Ο λόγος αυτός ασχολείται με το σχέδιο του Δίωνα για τον εξωραϊσμό της πατρίδας του. Πολιτικός εν εκκλησία: Και ο λόγος αυτός εμμέσως έχει ως θέμα του το σχέδιο εξωραϊσμού της Προύσας και διάφορα προβλήματα που είχαν παρουσιαστεί κατά την εκτέλεσή του. Παραίτησις αρχής εν βουλή: Βασικός σκοπός του λόγου αυτού, ο οποίος εκφωνήθηκε ενώπιον της Βουλής της Προύσας, είναι η άρνηση του Δίωνα να δεχτεί το αξίωμα του άρχοντα, για το οποίο τον εξέλεξε το σώμα αυτό χωρίς τη δική του συγκατάθεση. Περί των έργων εν βουλή: Ο λόγος αυτός εκφωνείται ενώπιον της Βουλής και αποτελεί έναν απολογισμό των πράξεων του Δίωνα και κυρίως της στάσης του απέναντι στη Βουλή. Προς Διόδωρον: Ο λόγος φαίνεται ότι εκφωνείται ενώπιον της Συνέλευσης του Λαού (Εκκλησία του Δήμου), η οποία νωρίτερα είχε τιμήσει κάποιο άγνωστο πρόσωπο που είχε παλαιότερα εφαρμόσει ορισμένες επιτυχημένες μεταρρυθμίσεις στον τρόπο εκπαίδευσης των εφήβωντης πόλης. Περί Ασχύλου και Σοφοκλέους και Ευριπίδου ή Περί των Φιλοκτήτου τόξων: Ο λόγος αυτός αποτελεί ουσιαστικά μια πραγματεία λογοτεχνικής κριτικής, όπου ο Δίων συγκρίνει τα τρία δράματα των τριών μεγάλων τραγικών τα οποία ασχολούνται με το θέμα του Φιλοκτήτη. Περί Ομήρου: Σε αντίθεση με άλλους αρχαίους μελετητές, οι οποίοι έδιναν έμφαση στην παιδευτική αξία των έργων του Ομήρου, ο Δίων επιμένει στην ομορφιά της ομηρικής ποίησης και στην τεράστια επίδρασή της παγκοσμίως, ακόμα και μεταξύ των ξενόγλωσσων βαρβάρων, όπως π.χ. μεταξύ των Ινδών, που, κα